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    行業資訊

    100-39-0的基本情況和反應原理

    更新時間: 2022-03-25

    100-39-0就是溴化芐。溴化芐又稱芐基溴,是一種苯環被溴甲基取代的芳香化合物,在氧化劑存在下由甲苯與溴反應制得,屬鹵化芐類刺激性化合物中的一種,純品為有刺激氣味的無色液體。沸點為198~199°C,20°C時揮發度為3.44毫克/升。難溶于水,易溶于大多數有機溶劑。具有強烈的催淚作用和令人不舒服的刺鼻氣味,最低刺激濃度4毫克/米3,不可耐濃度為50~60毫克/米3。如果沒有保持空氣流通,會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹,粘著眼睛。吸入濃度高的溴化芐蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫。由于有這些特性,常常在戰爭中作為氣體武器。曾在第一次世界大戰時作為催淚劑使用。

    反應原理:

    溴化芐在有機合成中可以用于醇和羧酸基團的保護基,如保護醇羥基形成醚,保護羧基形成酯鍵。反應方程式如下:

    ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr

    RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr

    但反應結束后溴化芐的去除,需要注意,經常用溴化芐保護羥基,反復重結晶后的母液殘留大量的芐溴或芐醇,導致后來析出的固體有很大的芐溴味或抽濾時濾液下不來,而且芐溴的存在,影響產品的收率,很多產品溶在芐溴里無法析出。若過柱子,粘稠的溶液在上樣時一直在柱子上,加壓也不能將其壓入硅膠中。

    推薦去除方法:當檢測到原料反應完后,加入三乙胺繼續加熱反應,直到芐溴消失,然后水洗除掉季銨鹽。此法應該對很多反應奏效。

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