100-39-0的基本情況和反應原理

更新時間： 2022-03-25

100-39-0就是溴化芐。溴化芐又稱芐基溴，是一種苯環被溴甲基取代的芳香化合物，在氧化劑存在下由甲苯與溴反應制得，屬鹵化芐類刺激性化合物中的一種，純品為有刺激氣味的無色液體。沸點為198～199°C，20°C時揮發度為3.44毫克/升。難溶于水，易溶于大多數有機溶劑。具有強烈的催淚作用和令人不舒服的刺鼻氣味，最低刺激濃度4毫克/米3，不可耐濃度為50～60毫克/米3。如果沒有保持空氣流通，會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹，粘著眼睛。吸入濃度高的溴化芐蒸氣可以引致暫時胸部緊束、支氣管炎和肺水腫。由于有這些特性，常常在戰爭中作為氣體武器。曾在第一次世界大戰時作為催淚劑使用。

反應原理：

溴化芐在有機合成中可以用于醇和羧酸基團的保護基，如保護醇羥基形成醚，保護羧基形成酯鍵。反應方程式如下：

ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr

RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr

但反應結束后溴化芐的去除，需要注意，經常用溴化芐保護羥基，反復重結晶后的母液殘留大量的芐溴或芐醇，導致后來析出的固體有很大的芐溴味或抽濾時濾液下不來，而且芐溴的存在，影響產品的收率，很多產品溶在芐溴里無法析出。若過柱子，粘稠的溶液在上樣時一直在柱子上，加壓也不能將其壓入硅膠中。

推薦去除方法：當檢測到原料反應完后，加入三乙胺繼續加熱反應，直到芐溴消失，然后水洗除掉季銨鹽。此法應該對很多反應奏效。